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アナベラシオラは1964年3月24日にコネチカットで生まれる。
１０代前半のころからNYで演技を学ぶ。その後1988年映画「ルシアの生涯」に出演。この映画でアナベラ・シオラはソフィア・ローレンの娘を演じ、評価を得る。
以降、1989年には「背徳の囁き」、1990年には「運命の逆転」に出演。高い評価を得たのが翌1991年の「ジャングル・フィーバー」。アナベラ・シオラは黒人青年と恋に落ちる白人女性の役を演じたが、この演技が高評価。
また同年の「ゆりかごを揺らす手」でも高い評価を得る。また舞台活動も積極的にこなし多くの作品に出演している。最近ではアメリカで大人気だったテレビドラマ、「ソプラノズ」にも出演した。